山本五十六担任日本联合舰队司令时，正好56岁，与他父亲生他那一年同岁。山本是长冈人，他神采飞扬地问他的同乡好友：“你以前是否想过，在长冈这块土地上也能出一位海军联合舰队司令？”
就日本海军军人而言，联合舰队司令不仅是职位，还代表着最高荣誉，山本没有理由不为之欣喜。然而仅隔一年，这种踌躇满志就变成了忧郁纠结，他对秘书说：“你将至少三次看到东京被夷为平地，我们在劫难逃。”让山本陷入焦灼不安的是当时日本朝野盛行的一个主张：与德国结盟。
这个结盟可不是光一起拉拉小手、搂搂肩膀那样简单，它是军事同盟，并且矛头直指英美。换言之，如果日本跟德国成了两肋插刀的铁哥们儿，就得跟美国成为势不两立的冤家对头，而这一点恰恰是山本最为忌惮的。
山本年轻时，曾去欧美进行过考察。考察结束后他，大发感慨：“凭日本的国力，根本不能与美国为敌。在海军建设上，更不能与之进行军备竞赛。”
直到已过知天命的年龄，山本还是这个观点，认为与美国相比，日本的军事力量还差着老鼻子呢，所以决不能在太岁头上动土，更不能替德国人火中取栗。
因为坚持己见，山本不仅被视为海军里的亲英美派，还差点给自己惹来杀身之祸。